La Badia è situata sulla sommità di un colle non lontano dall’importante insediamento etrusco di Cetamura, là dove la linea di crinale segna il confine fra il Chianti e il Valdarno, sulla strada che collega Gaiole in Chianti con Montevarchi. Ancora oggi Coltibuono è circondata da vasti boschi di conifere piantati per la prima volta dai monaci seguaci di San Giovanni Gualberto.
Fin dal Medioevo la Badia è stato il centro vitale di una vasta azienda agricola e vinicola, accresciutasi nel corso dei secoli con le donazioni dei proprietari terrieri della zona. Il nome scelto dai monaci, “Badia a cultus boni”, fa riferimento con intento propiziatorio alla buona agricoltura e al buon raccolto. Nei documenti dell’archivio abbaziale compare per la prima volta, alla fine del XII secolo, il nome del vino Chianti.
Il giardino, sostenuto da un muro lungo uno dei due lati maggiori, è stato ripiantato in tempi recenti ma conserva ancora ben visibili le tracce dell’antica partitura dell’orto medievale. Il vasto spazio rettangolare è diviso da percorsi ortogonali in parte coperti da un rustico pergolato di vite, con piante di glicine e maggiociondolo. Lo spartimento più grande – sul quale si affacciano le finestre del monastero, oggi residenza privata – ha un disegno geometrico con grandi siepi di bosso squadrate e grandi sfere agli angoli; al centro è una semplice vasca rettangolare in pietra. Sul fondo, a confine con la strada, è un altro piccolo giardino formale cui si accede tramite alcune scalette.